Seit 1513, als die Spanier in Florida ankamen, hat der Staat die Flaggen von fünf Nationen gesehen, die über ihr wehten - Spanien, Frankreich, Großbritannien, die Vereinigten Staaten und die Konföderierten Staaten von Amerika.
Die erste spanische Flagge, die Burg- und Löwenflagge des spanischen Königs, wurde hier am 3. April 1513 von Juan Ponce de León gepflanzt. Er nannte dieses Land „La Florida“, weil er so viel Vegetation fand und weil es nahe war zu Ostern oder "Pascua Florida" als er landete. Die Flagge ist rechteckig mit einem rot-weißen Hintergrund, der weiter in vier gleiche, kleinere Rechtecke unterteilt ist. Beginnend oben links und im Uhrzeigersinn ist der erste Abschnitt rot mit einer gelben Burg, der zweite weiß mit einem roten Löwen im Vordergrund, der dritte ist der gleiche wie der erste und der vierte ist identisch mit dem zweite. Die abwechselnden Hintergrundfarben verleihen ihm ein Schachbrettmuster.
1564 gründeten die Franzosen eine Siedlung, La Caroline, an der Mündung des St. Johns River. Es wurde nach dem französischen König Karl IX. Benannt. Die französische königliche Flagge war zu dieser Zeit rechteckig mit einem königsblauen Feld und drei goldenen Fleurs-de-Lys, die so angeordnet waren, dass sie ein Dreieck bildeten, dessen Spitze nach unten zeigte. Die Spanier griffen die Siedlung 1565 an, so dass diese Flagge nur etwa ein Jahr lang wehte, bevor sie von den Spaniern ersetzt wurde, die La Caroline besetzten und in San Mateo umbenannten.
Von 1565 bis 1763 wehte eine weitere spanische Flagge, das burgundische Saltire oder Kreuz von Burgund, über Florida. Dies ist eine weitere rechteckige Flagge mit einem roten Andreaskreuz auf weißem Grund. Es ist ein x-förmiges Kreuz oder Saltire, auf dem der heilige Andreas der Apostel gekreuzigt worden sein soll. Die beiden Streifen oder Querträger weisen eine Reihe von Noppen auf, die darstellen, wo Äste abgehackt wurden, und auf ihre grob behauene Natur hinweisen. Diese Flagge wird in der aktuellen Flagge von Florida wiedergegeben, die auch einen roten Saltire auf einem weißen Hintergrund kennzeichnet.
1763 tauschten die Spanier Florida gegen die von den Briten eroberte Kontrolle über Havanna, Kuba, nach Großbritannien. Die Flagge der britischen Union wehte bis 1784 über Florida. Diese historische Flagge ähnelt stark der aktuellen Flagge des Vereinigten Königreichs, unterscheidet sich jedoch darin, dass nur England und Schottland durch das St. George's Cross bzw. das weiße St. Andrew's Saltire vertreten waren. (Wales wurde damals als Teil des Königreichs England angesehen.) Das rote St. Patrick's Saltire von Nordirland wurde 1801 hinzugefügt.
1783 brachte der Versailler Vertrag zwischen Großbritannien und Spanien Florida unter spanische Kontrolle zurück. Eine dritte spanische Flagge wehte über Florida, eine von König Charles III. Erstellte Nationalflagge. Dies war eine rechteckige Flagge mit drei parallelen Streifen auf dem Feld. Der obere und untere Streifen sind rot; Der Mittelstreifen ist gelb. Auf dem Mittelstreifen links von der Mitte befindet sich ein ovaler Schild mit einer Krone. Das Oval ist vertikal in zwei gleiche Teile geteilt. Links ist eine gelbe Burg auf rotem Grund, rechts ein roter Löwe auf weißem Grund. Dies sind die gleichen Bilder, die auf der Flagge des spanischen Königs von Ponce de León im Jahr 1513 zu sehen waren. Diese Flagge wehte, bis die Vereinigten Staaten 1821 Florida in Besitz nahmen.
Die US-Flagge von 1821 hatte das gleiche Design wie die aktuelle Flagge, außer dass sie 23 Sterne hatte. Florida wurde am 3. März 1845 als siebenundzwanzigster Staat in die Union aufgenommen. Am 10. Januar 1861 stimmte Florida für den Austritt aus den USA und wurde der dritte der sechs ursprünglichen südlichen Staaten, die die Konföderierten Staaten von Amerika bildeten. Drei Versionen der konföderierten Nationalflagge wehten während des amerikanischen Bürgerkriegs zusätzlich zur Schlachtflagge „Stars and Bars“ über Florida. Nach der Kapitulation von General Lee im Jahr 1865 marschierten die Soldaten der Union zum Kapitol und hissten am 20. Mai das Sternenbanner.
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